唐伯虎，本名唐寅，伯虎是他的字号。虎为寅，唐伯虎本身也是属虎，他的名和字多认为与他属虎有关。
唐伯虎的名声极大，受到许多人的赏识，但是却终生没有进入官场，是他不想当官吗？答案是否定的。那他又是为什么没能步入仕途，一展才华？
唐伯虎早有盛名，在16岁的时候就在州府考试中获得第一名，名声大噪。在唐伯虎三十岁的时候，江阴徐经同他一起进京赶考。正是因为这次赶考，唐伯虎被卷入到科场舞弊案的漩涡之中。
徐经这个名字比较陌生，但是他的后裔徐霞客却是大名鼎鼎。徐经对唐伯虎的才华十分欣赏，所以与他要好。徐经的家里十分有钱，做人比较高调，到了京城以后，花了一笔钱拜当时的主考官为师。或在那时，获得了考试的题目，在邀请唐伯虎一起写好相应的文章后，还大肆传播了出去。对于这件事，《明史》中说的是徐经买通了会试总裁官的家童，得到试题。
按说好不容易弄到试题，应该低调行事才对。一些资料中的记载或许夸张了，但是徐经张扬的性格怕是跑不了。总之这事是泄漏了，而且被人举报了。有言官以舞弊事弹劾会试的总裁官，最终的结果是，总裁官的官位被削，徐经和唐伯虎双双下狱，被贬谪为“吏”。
唐伯虎的名声，大到远在南昌的朱宸濠也知道。当时正在广罗人才的朱宸濠，将唐伯虎请到南昌。在南昌期间，他给朱宸濠的妃子娄妃当老师。这时候，他还不知道灾祸正向他走来。
一段时间相安无事，后来朱宸濠的反心被唐伯虎得知。面对此种情况，唐伯虎别无他法，只得装疯卖傻，甚至在大街上做出了少儿不宜的事，这才得以蒙混过关。朱宸濠见唐伯虎疯了，对他失去了戒心。而后，唐伯虎回到自己的乐园——桃花庵。
朱宸濠后来果真是起兵造反了，而且输了。后果就是，一群人跟着被杀头。
祸福相依。想必是这次经历让他彻底看透了世事，也放弃了一些幻想，他在书法和绘画上反而又有精进。
